How Do You Know

Lisa's (Reese Witherspoon) leven wordt overhoop gegooid wanneer haar enige passie abrupt wordt weggerukt. Ze stort zich in een affaire met Matty (Owen Wilson), een profhonkballer en een egoïstische ladies-man. George (Paul Rudd) heeft van zijn leven een ware puinhoop gemaakt en wordt achtervolgd door grote problemen met zijn vader en de wet. Wanneer Lisa en George elkaar op de ergste dag van hun leven ontmoeten, lijken hun kansen te keren.